Kontekstualno oglašavanje (Contextual Advertising) jeste oglašavanje u kontekstu sadržaja stranice. Pretpostavka je da ako je reklama na nekoj web-stranici u kontekstu (u vezi) sa samim sadržajem koji interesuje korisnika (koji je došao na neku stranicu zbog tog sadržaja), tada će korisnik (posetilac) pre odgovoriti na reklamu koja ga interesuje.


      Nešto drugačiji način oglašavanja sastoji se u tome da se oglašivačima nudi povezivanje odabranih ključnih reči uz naziv firme, brend ili proizvod čime se doseže do maksimalnog broja pripadnika ciljnih grupa. Ovaj vid kontekstualnog oglašavanja bazira se na sistemu koji skenira tekst na pojedinoj stranici, pronalazi određene (sponzorisane) reči zakupljene od oglašivača i vizuelno ih ističe. Prelazeći mišem preko tako istaknute reči, korisniku se prikazuje oblačić sa oglasnom porukom oglašivača.